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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Monacoline</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Monacoline</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Monacoline</b> sind eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Gruppe</a> von in verschiedenen <a href="Schimmelpilz" class="mw-redirect" title="Schimmelpilz">Schimmelpilzstämmen</a> natürlich vorkommenden <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindungen</a>, die sich vom <a href="Decaline" class="mw-redirect" title="Decaline">Dekalin</a> bzw. Hexahydronaphthalin ableiten.

</p><p>Monacoline hemmen die körpereigene Bildung von <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a> in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a>.<sup id="cite_ref-PharmBio_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-PharmBio-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Lipid" class="mw-redirect" title="Lipid">lipidsenkenden</a> Eigenschaften beruhen auf der dosisabhängigen Hemmung (<a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibition</a>) des Enzyms 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (kurz: <a href="HMG-CoA-Reduktase" title="HMG-CoA-Reduktase">HMG-CoA-Reduktase</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Der japanische Biochemiker <a href="Akira_End%C5%8D" title="Akira Endō">Akira Endō</a> erkannte 1976 die cholesterinsenkende Wirkung des aus von ihm aus <i>Penicillium citrinum</i> isolierten Compactins, 1979 weiterhin die des aus <i><a href="Purpurm%C3%B6nchspilz" title="Purpurmönchspilz">Monascus purpureus</a></i> isolierten Monacolin K.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie waren die Grundlage zur Entwicklung der <a href="Statine" class="mw-redirect" title="Statine">Statine</a> (<i>CSE-Hemmer</i>).<sup id="cite_ref-PharmBio_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-PharmBio-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Monacolin K trägt seit 1987 den <a href="Freiname" class="mw-redirect" title="Freiname">Freinamen</a> <a href="Lovastatin" title="Lovastatin">Lovastatin</a> und kam im gleichen Jahr als erstes Statinpräparat unter dem Handelsnamen <i>Mevacor</i> in den USA auf den Markt. Monacolin K kommt zusammen mit einer Reihe weiterer Monacoline natürlicherweise im „Rotschimmelreis“ (<i>Red Yeast Rice</i> (RYR), <a href="Rot_fermentierter_Reis" title="Rot fermentierter Reis">rot fermentierter Reis</a>) vor, einem traditionellen chinesischen Nahrungsmittel.<sup id="cite_ref-PMID23131380_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID23131380-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Monacoline wirken als HMG-CoA-Reduktase-<a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibitoren</a>, deren Wirkung in der Leber an der <a href="Cholesterinbiosynthese" title="Cholesterinbiosynthese">Cholesterinsynthese</a> direkt ansetzt.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie verhindern durch die Hemmung der <a href="HMG-CoA-Reduktase" title="HMG-CoA-Reduktase">HMG-CoA-Reduktase</a> die Umwandlung von β-Hydroxy-β-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) in <a href="Mevalons%C3%A4ure" title="Mevalonsäure">Mevalonsäure</a>. Damit wird eine Vorstufe der Cholesterinsynthese unterbrochen und in der Folge dosisabhängig die Cholesterinsynthese gehemmt.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In einer Studie mit 25 sonst gesunden Probanden und <a href="Hyperlipoprotein%C3%A4mie" title="Hyperlipoproteinämie">erhöhten Blutfetten</a> war nach vier Wochen unter einer Tagesdosis von 10 mg Monacoline ein relevanter Abfall des Gesamt- und LDL-Cholesterins (−12,45 %, −21,99 %) zu verzeichnen, ein Einfluss auf das HDL-Cholesterin war nicht nachweisbar.<sup id="cite_ref-PMID23890351_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID23890351-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine <a href="Metaanalyse" title="Metaanalyse">Metaanalyse</a> kam unter Einbeziehung von placebokontrollierten Studien zu ähnlichen Ergebnissen.<sup id="cite_ref-PMID23131380_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-PMID23131380-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In einer chinesischen doppelblinden placebo-kontrollierten Sekundärprophylaxestudie (n = 2704) konnte unter zweimal täglich 5 mg eine Verminderung koronarer Ereignisse um 43,0 % (P = 0,02) und Tod durch Herzerkrankung um 30,0 % (P < 0,01) gezeigt werden sowie eine Senkung der Gesamt<a href="Mortalit%C3%A4t" title="Mortalität">mortalität</a> um 35,8 % (P = 0,001).<sup id="cite_ref-PMID20350253_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID20350253-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Monacoline weisen ferner anti<a href="Entz%C3%BCndung" title="Entzündung">entzündliche</a><sup id="cite_ref-PMID23890351_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-PMID23890351-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">antioxidative</a> und anti-<a href="Tumor" title="Tumor">Tumor</a>-Wirkungen auf.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Gewinnung">Vorkommen und Gewinnung</h2></div>

<p>Monacoline entstehen biogen auf dem <a href="Polyketide" title="Polyketide">Polyketidweg</a> in Pilzarten wie etwa <i><a href="Aspergillus" class="mw-redirect" title="Aspergillus">Aspergillus</a></i> <a href="Art_(Biologie)" title="Art (Biologie)">spp.</a>, <i><a href="Pinselschimmel" title="Pinselschimmel">Penicillium</a></i> spp. und <i><a href="Monascus" title="Monascus">Monascus</a></i> spp.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im <i>Rotschimmelreis</i>, einem mittels Monascus-Stämmen aus <a href="Reis" title="Reis">Reis</a> erzeugtem <a href="Fermentierung" class="mw-redirect" title="Fermentierung">Fermentationsprodukt</a>, wurde eine Reihe von Monacolinen nachgewiesen, etwa:

</p>

<ul><li>Monacolin K (Mevinolin, <a href="Lovastatin" title="Lovastatin">Lovastatin</a>)</li>

<li>Compactin (<a href="Mevastatin" title="Mevastatin">Mevastatin</a>)</li>

<li>Monacolin J</li>

<li>Monacolin L</li>

<li>Monacolin M</li>

<li>Monacolin X</li>

<li>Dihydromonacolin L</li>

<li>Dehydromonacolin K</li></ul>

<p>Monacolinbildende <i>Monascus</i>-Spezies (aus der Ordnung der <a href="Eurotiales" title="Eurotiales">Eurotiales</a>), die in der Herstellung des rot fermentierten Reis verwendet werden, sind:

</p>

<ul><li><i>Monascus albidus</i> Sato</li>

<li><i>Monascus pilosus</i> Sato</li>

<li><i>Monascus pubigeras</i> Sato</li>

<li><i>Monascus ruber</i> van Tieghem</li>

<li><i>Monascus paxii</i> Lingelsheim</li>

<li><i>Monascus fuliginosus</i> Sato</li>

<li><i><a href="Monascus_purpureus" class="mw-redirect" title="Monascus purpureus">Monascus purpureus</a></i> Went</li></ul>

<p>Der Arzneistoff <a href="Lovastatin" title="Lovastatin">Lovastatin</a> wird in einem mehrstufigen Fermentationsprozess aus Kulturen von <i><a href="Aspergillus_terreus" title="Aspergillus terreus">Aspergillus terreus</a></i> sowie <i>Monascus ruber</i> gewonnen.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a> Senatskommission zur gesundheitlichen Bewertung von Lebensmitteln: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.dfg.de/download/pdf/dfg_im_profil/reden_stellungnahmen/2012/sklm_rotschimmelreis_121218.pdf">Toxikologische Bewertung von Rotschimmelreis</a>; Endfassung vom 18. Dezember 2012; abgerufen am 11. Februar 2015</li>

<li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.focus.de/gesundheit/ratgeber/herz/news/herzschutz-roter-reis-nach-dem-infarkt_aid_307520.html">Roter Reis nach dem Infarkt.</a></i> <a href="Focus_online" class="mw-redirect" title="Focus online">Focus online</a>, 9. Juni 2008</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/cholesterinsenkung-mit-folgen-nahrungsergaenzungsmittel-mit-rotschimmelreis-nur-nach-aerztlicher-ruecksprache-einnehmen.pdf"><i>Cholesterinsenkung mit Folgen: Nahrungsergänzungsmittel mit Rotschimmelreis nur nach ärztlicher Rücksprache einnehmen.</i></a> Stellungnahme des <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR)</a> vom 15. Januar 2020; abgerufen am 21. Februar 2020</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-PharmBio-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PharmBio_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PharmBio_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Theodor Dingermann (Hrsg.), <a href="Rudolf_H%C3%A4nsel" title="Rudolf Hänsel">Rudolf Hänsel</a> (Hrsg.), Ilse Zündorf (Hrsg.): <i>Pharmazeutische Biologie: molekulare Grundlagen und klinische Anwendung.</i> Springer 2002, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 59–60.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ajcn.org/cgi/content/full/69/2/231"><i>Cholesterol-lowering effects of a proprietary Chinese red-yeast-rice dietary supplement</i>.</a> ajcn.org</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Endo et al.: <i>ML-236A, ML-236B, and ML-236C, new inhibitors of cholesterogenesis produced by Penicillium citrinium.</i> In: <i><a href="J_Antibiot" class="mw-redirect" title="J Antibiot">J Antibiot</a></i>, 1976 Dec, 29(12), S. 1346–1348, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1010803?dopt=Abstract">PMID 1010803</a></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Endo et al.: <i>Monacolin K, a new hypocholesterolemic agent produced by a Monascus species.</i> In: <i>J Antibiot</i>, 1979 Aug, 32(8), S. 852–854, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/500505?dopt=Abstract">PMID 500505</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID23131380-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PMID23131380_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PMID23131380_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">C. W. Yang, S. A. Mousa: <i>The effect of red yeast rice (Monascus purpureus) in dyslipidemia and other disorders.</i> In: <i>Complementary therapies in medicine.</i> Band 20, Nummer 6, Dezember 2012, S. 466–474, <a href="https://doi.org/10.1016/j.ctim.2012.07.004" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.ctim.2012.07.004">doi:10.1016/j.ctim.2012.07.004</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23131380?dopt=Abstract">PMID 23131380</a> (Review).</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">P. Patakova: <i>Monascus secondary metabolites: production and biological activity.</i> In: <i>Journal of industrial microbiology & biotechnology.</i> Band 40, Nummer 2, Februar 2013, S. 169–181, <a href="https://doi.org/10.1007/s10295-012-1216-8" class="extiw external" title="doi:10.1007/s10295-012-1216-8">doi:10.1007/s10295-012-1216-8</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23179468?dopt=Abstract">PMID 23179468</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.medicinenet.com/red_yeast_rice_and_cholesterol/article.htm"><i>Red Yeast Rice: Cholesterol Lowering Supplement</i>.</a> MedicineNet.com</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID23890351-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PMID23890351_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PMID23890351_8-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">A. F. Cicero, G. Derosa u. a.: <i>Red yeast rice improves lipid pattern, high-sensitivity C-reactive protein, and vascular remodeling parameters in moderately hypercholesterolemic Italian subjects.</i> In: <i>Nutrition research.</i> Band 33, Nummer 8, August 2013, S. 622–628, <a href="https://doi.org/10.1016/j.nutres.2013.05.015" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.nutres.2013.05.015">doi:10.1016/j.nutres.2013.05.015</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23890351?dopt=Abstract">PMID 23890351</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID20350253-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID20350253_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. J. Li, Z. L. Lu u. a.: <i>Impact of Xuezhikang on coronary events in hypertensive patients with previous myocardial infarction from the China Coronary Secondary Prevention Study (CCSPS).</i> In: <i>Annals of medicine.</i> Band 42, Nummer 3, April 2010, S. 231–240, <a href="https://doi.org/10.3109/07853891003652534" class="extiw external" title="doi:10.3109/07853891003652534">doi:10.3109/07853891003652534</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20350253?dopt=Abstract">PMID 20350253</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">W. H. Hsu, T. M. Pan: <i>Monascus purpureus-fermented products and oral cancer: a review.</i> In: <i><a href="Applied_Microbiology_and_Biotechnology" title="Applied Microbiology and Biotechnology">Applied Microbiology and Biotechnology</a>.</i> Band 93, Nummer 5, März 2012, S. 1831–1842, <a href="https://doi.org/10.1007/s00253-012-3891-9" class="extiw external" title="doi:10.1007/s00253-012-3891-9">doi:10.1007/s00253-012-3891-9</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22290648?dopt=Abstract">PMID 22290648</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Seenivasan et al.: <i>Microbial Production and Biomedical Applications of Lovastatin.</i> In: <i>Indian J Pharm Sci.</i> 2008 Nov-Dec; 70(6), S. 701–709, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3040861/">PMC 3040861</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Hardtke et al. (Hrsg.): <i>Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 7.4</i>, Lovastatin. Loseblattsammlung, 40. Lieferung 2012, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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